A primeira edição do KWB Insights aconteceu em 2019, em comemoração aos 25 anos da KWB Comunicação, agência promotora do evento. A ideia surgiu como um presente para a comunidade, reunindo grandes nomes da comunicação brasileira para trazer atualizações a respeito do segmento e gerar conexões entre empresas e profissionais de Jaraguá do Sul e Região.
O sucesso foi estrondoso e os pedidos por mais um evento foram muitos, mas a segunda edição acabou acontecendo apenas em 2023, pós-pandemia da Covid-19. E assim como a primeira edição, o KWB Insights surpreendeu a todos trazendo grandes nomes, como Arthur Igreja, Rafael Kiso, Ana Carolina Souza, Leonardo Ramos, Guilherme Alf, e reunindo empresários e profissionais do meio.
